Il motivo per cui su un sistema recente le chroot vecchie (tipo debian
stretch) non funzionano, ma la maggior parte dei programmi segfaulta.
Per farle funzionare si deve passare vsyscall=emulate come parametro del
kernel al boot.
Blinkenlights is a brand new debugger TUI for Linux, Mac, Windows, FreeBSD, NetBSD, and OpenBSD that does full standalone emulation of simple i8086 and x86_64-pc-linux-gnu programs.
Linkopedia